Molekulová hmotnosť trifenylfosfínu: 262,29 g/mol, vysvetlený vzorec a použitie

Molekulová hmotnosť trifenylfosfínu: Krátka odpoveď

Trifenylfosfín má molekulovú hmotnosť 262,29 g/mol (262,292 g/mol, keď sa vypočíta zo štandardných atómových hmotností). Jeho molekulárny vzorec je C ₁₈ H ₁₅ P , čo znamená, že každá molekula obsahuje osemnásť atómov uhlíka, pätnásť atómov vodíka a jeden atóm fosforu. Tento vzorec fixuje molárnu hmotnosť na tejto hodnote bez ohľadu na dodávateľa, kvalitu alebo šaržu. Je to tiež číslo, ktoré potrebuje každý chemik, manažér nákupu a inžinier na zväčšenie objemu pri premene hmoty na krtky.

Hľadanie „molekulovej hmotnosti trifenylfosfínu“ zvyčajne pochádza z jedného z troch miest: plnenie laboratórneho zápisníka, kontrola cenovej ponuky alebo škálovanie reakcie. To je vhodné, pretože toto činidlo nie je stopový katalyzátor. Pri Mitsunobuovej a Appelovej reakcii sa spotrebuje v približne ekvimolárnych množstvách – zvyčajne 1,0 až 1,5 ekvivalentu – takže chyba váženia alebo nezapočítaná nečistota posúvajú výťažky a vynucujú si ďalšie čistenie. Pochopenie molekulovej hmotnosti je prvým krokom k riadeniu týchto premenných.

Ako sa zo vzorca vypočíta 262,29 g/mol

Molekulová hmotnosť je súčet atómových hmotností každého atómu vo vzorci. Pre trifenylfosfín (C ₁₈ H ₁₅ P) Aritmetika je jednoduchá:

• Uhlík: 18 × 12,011 = 216,198
• Vodík: 15 x 1,008 = 15,120
• Fosfor: 1 x 30,974 = 30,974
• Celkom: 216,198 15,120 30,974 = 262,292 g/mol

Väčšina dodávateľov a referenčných databáz zaokrúhľuje hodnotu na 262,29 g/mol . Nominálna hmotnosť s použitím celých čísel (C = 12, H = 1, P = 31) je 262. Pri každodennej syntéze sú zaokrúhlené a presné hodnoty zameniteľné; rozdiel 0,002 g/mol má význam len pri veľmi presnej gravimetrickej práci. Ak niekde inde uvidíte citáciu 262,28 alebo 262,3, sú to jednoducho odlišné konvencie zaokrúhľovania rovnakého čísla.

Praktickejším číselným susedom je trifenylfosfínoxid (Ph ₃ P=O), ktorý má molekulovú hmotnosť 278,28 g/mol . Trifenylfosfín pomaly oxiduje na vzduchu a akonáhle sa vytvorí oxid, dávka má vyššiu priemernú molárnu hmotnosť ako 262,29. Ak predpokladáte, že vzorka je čistá, odvážite menej aktívnych mólov, ako sa plánovalo – pokojná príčina neúspešných replikácií a zastavených reakcií.

Fyzikálne vlastnosti, na ktorých záleží popri molekulovej hmotnosti

Molekulová hmotnosť v praxi zriedka pôsobí samostatne. Nasledujúce hodnoty kontrolujú chemici a tímy obstarávateľov pri kvalifikácii šarže alebo plánovaní procesu.

Teplota topenia je rýchla diagnostika: hodnota blízko 79-81 °C vo všeobecnosti indikuje nízky obsah oxidov, zatiaľ čo široký alebo znížený rozsah ukazuje na oxidáciu alebo zvyškové rozpúšťadlo. Molekulová hmotnosť, teplota topenia a rozpustnosť spolu poskytujú spoľahlivý obraz o kvalite šarže predtým, ako sa činidlo dostane do reakčnej banky.

Prečo molekulová hmotnosť riadi každodenné laboratórne výpočty

Po stanovení molekulovej hmotnosti dominujú v praxi tri rutinné výpočty: stechiometrické váženie, príprava roztoku a porovnanie nákladov na mól.

Stechiometrické váženie v syntéze

Pretože 1 mmol trifenylfosfínu váži 262,29 mg, 10 mmol reakcia s 1,2 ekvivalentmi vyžaduje 10 x 1,2 x 262,29 = 3,15 g čistého materiálu. Rovnaká aritmetika platí pre prípravu fosfóniovej soli a pre skríning ligandov. Ak má činidlo čistotu 98 % a nie 99 %, vydeľte ho frakciou čistoty: 3,15 ÷ 0,98 = 3,21 g. Táto malá korekcia je presne tam, kde znalosť molekulovej hmotnosti zabraňuje poddávkovaniu.

Príprava štandardných riešení

0,1 mol/l roztok v 1 1 THF vyžaduje 26,23 g čistého trifenylfosfínu. Rozpustnosť je vo všeobecnosti dobrá v aromatických a éterických rozpúšťadlách, takže skôr molekulová hmotnosť než rozpustnosť je faktorom, ktorý určuje cieľovú hmotnosť. Odvážte priamo do odmernej banky a doplňte po značku čerstvo vysušeným rozpúšťadlom na reprodukovateľné zásobné roztoky.

Porovnanie ponúk dodávateľov na základe počtu mólov

Fosfíny sa zvyčajne uvádzajú podľa hmotnosti, ale reakcie spotrebúvajú mólov. Vydelením ceny za kilogram číslom 262,29 získate náklady na móla a porovnanie dodávateľov bude mať zmysel. 25 kg sud obsahuje napr 95,3 mol trifenylfosfínu – užitočný rámec pre zväčšenie rozpočtov a plánovanie zásob.

Reakčná chémia za molekulárnym vzorcom

Trifenylfosfín si zaslúži svoje miesto v laboratóriu, pretože osamotený pár fosforu z neho robí silný nukleofil a zároveň mierne redukčné činidlo. Hlavné reakčné rodiny sú:

• Kvarternizácia s alkylovými alebo reaktívnymi halogenidmi za vzniku fosfóniových solí, ktoré sa potom deprotonujú, čím sa získajú Wittigove činidlá na syntézu alkénov.
• Mitsunobuova reakcia, kde PPh ₃ a azodikarboxylát konvertujú alkoholy na estery, étery a príbuzné produkty za miernych podmienok.
• Appelova reakcia, kde PPh ₃ a tetrachlórmetán alebo iný zdroj halogénu premieňajú alkoholy na alkylhalogenidy.
• Staudingerova reakcia, kde PPh ₃ reaguje s azidmi za vzniku iminofosforánov na ceste k amínom a amidom.
• Deoxygenácia epoxidov, N-oxidov a ozonidov, často ako posledný krok v syntéze komplexných molekúl.
• Koordinácia ligandov s prechodnými kovmi, ako je paládium, ródium a ruténium v ​​homogénnej katalýze.

Vzor je konzistentný: takmer pri každej aplikácii sa trifenylfosfín spotrebuje v definovaných molárnych ekvivalentoch. Pretože tieto reakcie spotrebujú jeden mól fosfínu na mól substrátu, náklady na proces sa priamo menia na molekulovú hmotnosť. Cesta využívajúca dva ekvivalenty pridáva 524,58 g fosfínu na mól produktu pred zohľadnením oxidového vedľajšieho produktu, čo je dôvod, prečo procesní chemici neustále hľadajú spôsoby, ako znížiť zaťaženie fosfínom alebo recyklovať oxid. Či už zostavujete paládiový katalyzátor alebo upravujete Wittigovu cestu, 262,29 g/mol je konverzný faktor, ktorý premení móla receptúry na vážené hmoty.

Od fosfínu po fosfóniové iónové kvapaliny

Kvarternizácia, ktorá premieňa trifenylfosfín na alkyltrifenylfosfóniové soli, je rovnaká chémia, pri ktorej vznikajú kvartérne fosfóniové iónové kvapaliny. Nahraďte fenylovú skupinu alkylovým reťazcom a spárujte katión so slabo koordinačným aniónom a molekulárny fosfín sa stane soľou, ktorá môže byť kvapalná pri teplote miestnosti, tepelne stabilná a účinne neprchavá. Alkyltrifenylfosfóniové soli samotné sú známymi katalyzátormi fázového prenosu a niektorí členovia tejto rodiny sa pri miernych teplotách správajú ako iónové kvapaliny. Vďaka týmto vlastnostiam je širšia rodina fosfónia atraktívna v elektrolytoch batérií, pri katalýze fázového prenosu a extrakčných procesoch.

Pre chemikov, ktorí už uvažujú v molárnych ekvivalentoch, je prechod od fosfínového činidla k fosfóniovej iónovej kvapaline koncepčne jednoduchý: katiónová štruktúra, identita aniónu a molekulová hmotnosť spolu riadia viskozitu, vodivosť a tepelnú stabilitu. Dodávatelia ako LETD teraz vyrábajú tieto materiály v priemyselnom meradle, vrátane tetraoktylfosfónium bis(trifluórmetylsulfonyl)imidu, hydrofóbnej, vysokostabilnej možnosti pre náročné elektrochemické a separačné aplikácie. Ak ste novým v triede materiálu, an úvod do toho, čo sú iónové kvapaliny a ako fungujú v priemyselných procesoch objasní terminológiu predtým, ako porovnáte konkrétne produkty.

Súrcing a manipulácia: praktický kontrolný zoznam

Trifenylfosfín je komoditná chemikália, ale rozdiel medzi hladkou kampaňou a neúspešnou šaržou často spočíva vo výbere a skladovaní. Majte na pamäti tieto body:

1. Vyberte stupeň, ktorý zodpovedá aplikácii. Štandardné 98-99% stupne sú vhodné pre väčšinu transformácií; na prípravu ligandu alebo elektrochemické štúdie je opodstatnený vyšší stupeň čistoty alebo čerstvo rekryštalizovaný materiál.
2. Pri prevzatí skontrolujte bod topenia. Hodnota blízko 79-81 °C indikuje nízky obsah oxidov, zatiaľ čo široký alebo zvýšený rozsah signalizuje oxidáciu.
3. Skladujte pod inertným plynom v uzavretej nádobe, mimo dosahu svetla. Počas váženia sa vyhýbajte dlhodobému vystaveniu vzduchu.
4. Naplánujte si vedľajší produkt. Trifenylfosfínoxid je nevyhnutným zvyškom väčšiny PPh ₃ -sprostredkované reakcie; zohľadnite jeho odstránenie vo svojom workup návrhu.

Ak sa váš projekt posunie od molekulárnych fosfínov k formulovaným iónovým kvapalinám, ponúka LETD vlastná syntéza iónových kvapalín a priemyselné škálovanie cez fosfónium, imidazolium, pyridínium a príbuzné rodiny. Spoločnosti prehľad priemyselných aplikácií ukazuje, kde tieto materiály už fungujú v antistatickej úprave, extrakcii bieleho oleja a degradačnej chémii PET.